La Galactosa Como Inductor Quiral
Resumen del Libro
Los oxiranos juegan un papel importante como intermedios en sintesis organica, porque su reaccion de apertura, tanto con electrofilos como con nucleofilos, permite la obtencion de compuestos 1,2-difuncionalizados y la formacion de nuevos enlaces carbono-carbono. Esta reactividad quimica es responsable de la actividad biologica que exhiben los compuestos que contienen esta funcion. Asi, determinados glicosil glicidoles (oxiranos derivados de alquenil glicosidos) presentan actividad citotoxica y pueden ser utilizados como agentes alquilantes en la quimioterapia anticancerosa.8 Por otra parte, los oxiranos pueden transformarse en otros compuestos de interes biologico, como los a-hidroxi-b-aminoacidos derivados de la isoserina. Los derivados de la isoserina constituyen el fragmento esencial en productos naturales de alto valor terapeutico.15,16 Los casos mas relevantes son el taxol, anticanceroso, y sus derivados, cuya cadena lateral es N-acil-(2R,3S)-fenilisoserina, la bestatina, un dipeptido modificador de la respuesta inmunologica, en el que uno de los aminoacidos es el acido (2S,3R)-3-amino-3-fenil-2- hidroxibutanoico, y una serie de tripeptidos…
